Nel 1925 l’A.C. Messina presieduto dal Commendatore Ingegnere Vincenzo Vinci dopo appena un anno di vita del club organizzò la prima edizione del Circuito Automobilistico di Messina, un percorso di 52 km da ripetersi 5 volte sulla falsariga della Targa Florio, partendo dall'attuale Viale della Libertà, si snodava sui colli Peloritani per ritornare in città attraversando Ponte Gallo, Spartà, Granatari per un totale di 260 km. Fu il pilota lucchese Renato Ballestrero a vincere le prime due edizioni mancando proprio quella decisiva, la terza, per potersi aggiudicare definitivamente l’ambito Trofeo "Coppa Vinci" che non fu così assegnato. 

Nel 1927 La Coppa Vinci prese il nome di "Coppa Messina" con la partecipazione degli assi del volante dell’epoca come Tazio Nuvolari ed Achille Varzi.

Dal 1927 si disputò la Coppa di Natale al Colle San Rizzo di 8,500 km per poi spostarsi a Taormina e la "Coppa d’Inverno" addirittura con i colli ricoperti di neve nell’edizione del 3 febbraio 1929 vinta dal locale Santi De Pasquale su Bugatti alla media di 44,054 kmh. Di questa classica riproposta dal 1948 con il nome di Coppa Colle San Rizzo furono disputate tredici edizioni sino al 1967 una di queste vinta da Ninni Vaccarella.

1912: NASCITA DEL GIRO DI SICILIA

Dopo un sorprendente ed entusiasmante debutto della Targa Florio, culminato con la trionfale edizione del 1907 le manifestazioni che seguirono, dal 1908 e sino al 1911, non si mostrarono all’altezza delle aspettative.

Diverse le cause di questo declino: fra tutte la ritenuta pericolosità attribuita alle corse automobilistiche ma anche la mancata partecipazione di prestigiosi piloti e di importanti case automobilistiche, per proseguire con i disagi dovuti alle tragiche conseguenze del terremoto di Messina nel 1908.

Come se non bastasse l’improvviso crescente interesse per il settore aereonautico, che andava sviluppandosi rapidamente, distoglieva l’attenzione del mondo dell’automobile. Sebbene intimorito da queste avverse coincidenze ma per niente disposto a rinunciare ai suoi progetti, Vincenzo Florio cambia strategia inventando, per la sua Targa, il “Giro di Sicilia”: una gara da far disputare lungo le strade che costeggiano la Sicilia e non più, come nelle sei precedenti edizioni, sul percorso del Grande Circuito delle Madonie.

Determinato a rinverdire i fasti della Targa Don Vincenzo avrebbe garantito così alla sua creatura quella continuità che l’avrebbe resa leggendaria. Per di più il nuovo percorso avrebbe costretto le Autorità a migliorare la viabilità dell’intera isola con positive ricadute sui trasporti e sul turismo ancora poco sfruttato.

Il Comitato Organizzatore, presieduto dallo stesso Vincenzo Florio, avute garanzie di fattibilità, disegna quindi un percorso che partendo da Palermo si snoda per tutto il periplo della Sicilia per ritornarvi dopo una percorrenza di quasi 1000 Km. Il premio messo in palio per il vincitore è la VII Targa Florio, il 25 maggio 1912. Nel piazzale di Palermo Villarosa una moltitudine di vanesi spettatori applaude i numerosi concorrenti al via. 

Nel 1952 si disputò la prima di sei edizioni della 10 Ore Notturna, la gara che più di tutte restò nel cuore dei messinesi, sul circuito cittadino eccetto l’ultima quella del ’58 che si corse sul circuito dei laghi di Ganzirri. La classica messinese vide la partecipazione dei più blasonati campioni degli anni ’50 quali, Clemente Biondetti, Eugenio Castellotti, Maurice Trintignant, Phil Hill ed una delle poche donne al volante da corsa come Maria Teresa De Filippis.